仕事を辞めたいけど言えない？退職を切り出すためのステップと心の整理法

「辞めたいのに、どうしても言い出せない」そんな気持ちを抱えながら、毎日出社し続けていませんか。人手不足の職場への罪悪感、お世話になった上司への遠慮、退職後の生活への不安。退職を切り出せない理由は人それぞれですが、その悩みを放置したままでは、心身の健康やキャリアの可能性を損なってしまうことにもなりかねません。

この記事では、退職を言い出せない本当の原因を整理したうえで、上司への切り出し方や最適なタイミング、引き止められた場合の対処法、そして円満退職に向けた具体的なステップまでを詳しく解説しています。さらに、退職前後のメンタルケアや経済的な準備についても、公的機関の情報を交えながら実践的にまとめました。

読み終えたあとには、「自分はどうすればいいか」が明確になり、退職に向けた最初の一歩を踏み出せるはずです。状況は一人ひとり異なりますので、ご自身のペースで参考にしてみてください。

退職を言い出せない理由とは？

人手不足で辞めるのが申し訳ない

「自分が辞めたら、残された人に迷惑がかかる」退職を言い出せない人が最も多く抱える感情のひとつが、この「申し訳なさ」です。

厚生労働省の「令和6年版 労働経済の分析」によると、多くの業種で人手不足が深刻化しており、特に医療・福祉、建設、宿泊業・飲食サービス業では欠員率が高水準で推移しています（出典：厚生労働省「令和6年版 労働経済の分析 ―人手不足への対応―」）。こうした環境下では、「自分が辞めたらチームが回らなくなる」と感じるのは自然なことです。

しかし、結論から言えば、人員の確保は会社の責任であり、あなた個人の責任ではありません。民法第627条第1項では、期間の定めのない雇用契約の場合、退職の意思表示から2週間後に雇用契約は終了すると定められています（出典：e-Gov法令検索 民法第627条）。法律上、退職は労働者の権利であり、人手不足を理由に退職を拒否することは認められていません。

「申し訳ない」という気持ちは大切にしつつも、自分のキャリアや健康を犠牲にしてまで会社に残り続ける必要はないということを、まず認識しておきましょう。残業が続いて疲れが溜まっている状態で無理に働き続けることは、むしろ業務の質を下げてしまうこともあります。

上司や同僚との関係が気になる

「お世話になった上司にどう切り出せばいいのか分からない」「同僚の目が気になる」という人間関係への不安も、退職を言い出しづらくする大きな要因です。

特に、職場の雰囲気が良い場合や、上司との関係が良好な場合ほど、「裏切るような気がする」と感じてしまいがちです。しかし、退職は裏切りではありません。社会人としてのキャリアの中で、転職や退職はごく自然な選択肢のひとつです。

厚生労働省の「令和5年雇用動向調査」によると、2023年の離職率は15.4%となっており、約6〜7人に1人が1年間に離職している計算です（出典：厚生労働省「令和5年雇用動向調査結果の概況」）。退職は決して特別なことではなく、むしろ多くの人が経験していることです。

上司や同僚との関係が気になる場合は、退職を伝える際に感謝の気持ちをしっかり伝えることで、関係を壊さずに済むことがほとんどです。「迷っているから言わない」のではなく、「きちんと伝えるからこそ関係を大切にできる」と考えを切り替えましょう。

退職後の生活が不安

「退職したあとの収入はどうなるのか」「次の仕事が見つかるまでの生活費は大丈夫か」退職後の生活への不安は、退職をためらう最大の理由のひとつです。

この不安を軽減するためには、事前の経済的な準備が重要です。具体的には以下の点を確認しておきましょう。

• 失業保険（雇用保険の基本手当）: 自己都合退職の場合、離職日以前の2年間に被保険者期間が12ヶ月以上あれば受給資格があります。ただし自己都合退職の場合は7日間の待期期間＋原則1ヶ月の給付制限（2025年4月改正。5年以内に3回以上の自己都合退職の場合は3ヶ月）があるため、すぐには受給できません（出典：ハローワーク「基本手当について」）
• 退職金の有無: 自社に退職金制度があるか、就業規則で確認しておきましょう
• 生活費の目安: 最低3〜6ヶ月分の生活費を貯蓄しておくと安心です

将来や家族のことを心配する気持ちは当然ですが、不安の正体を具体的な数字に落とし込むことで、「漠然とした恐れ」から「対処可能な課題」に変わります。

退職を言い出す前に考えるべきこと

退職理由を明確にする

退職を切り出す前に、まず自分がなぜ辞めたいのかを明確にしましょう。退職理由が曖昧なままでは、上司に伝える際にも説得力がなく、引き止められたときに揺らいでしまいます。

具体的な方法として、以下のステップが有効です。

1. 紙やノートに理由を書き出す: 「給与が低い」「人間関係が辛い」「やりがいを感じない」など、思いつく限り書き出す
2. 優先順位をつける: 書き出した理由の中で、最も重要なものを3つ程度に絞る
3. 「今の職場では解決できないか」を検討する: 部署異動や業務変更で解決できる可能性がある場合は、退職以外の選択肢も視野に入れる

退職理由を整理することは、上司への伝え方を考えるうえでも役立ちます。また、転職活動時の面接でも退職理由は必ず聞かれるため、この段階で明確にしておくことは非常に重要です。

転職先を決めておく

可能であれば、在職中に転職先を決めておくことを強くおすすめします。転職先が決まっている状態で退職を切り出すことで、以下のメリットがあります。

• 収入の空白期間を最小限にできる
• 「次が決まっている」ことで、上司や会社側も引き止めにくくなる
• 精神的な余裕を持って退職交渉ができる

リクルートエージェントのデータによると、登録から90日以内に転職先が決まった人が最も多く、転職活動全体の目安は約3ヶ月とされています（出典：リクルートエージェント「転職活動の期間はどのくらい？」）。退職を考え始めた段階から、並行して転職活動を始めておくのが理想です。

転職エージェントを活用すれば、在職中でも効率的に転職活動を進められます。希望する職種や業種、待遇の条件を明確にしたうえで、複数のエージェントに相談してみましょう。

退職日を設定する

退職を切り出す前に、おおよその退職希望日を決めておくことも大切です。退職日の設定にあたっては、以下の点を考慮しましょう。

• 就業規則の確認: 多くの企業では「退職の1〜2ヶ月前までに申し出ること」と定められています。就業規則を事前に確認しておきましょう
• 業務の引き継ぎ期間: 担当業務の量や複雑さに応じて、適切な引き継ぎ期間を確保する
• 転職先の入社日: 転職先が決まっている場合は、入社日との兼ね合いを考慮する
• ボーナス支給日: 該当する場合は、ボーナス支給後の退職も選択肢のひとつです

なお、法律上は民法第627条により2週間前の申し出で退職可能ですが、円満退職を目指すのであれば、1〜2ヶ月前に退職の意思を伝えるのが一般的です。

退職を切り出すためのステップ

上司にアポイントを取る

退職の意思を伝える際、最も重要なのは直属の上司に最初に伝えることです。同僚や他部署の人に先に話してしまうと、上司の耳に噂として入り、関係が悪化する原因になります。

アポイントを取る際のポイントは以下のとおりです。

• 「少しお時間をいただけますか」と事前にアポを取る: いきなり「辞めます」と切り出すのではなく、まず面談の時間を確保してもらう
• 個室やミーティングルームなど、周囲に聞こえない場所を選ぶ: オープンスペースでの退職の話はNG
• 上司が忙しくないタイミングを見計らう: 月末の締め作業中や大きなプロジェクトの直前は避ける

退職の話は個人的かつデリケートなものです。上司が落ち着いて話を聞ける環境を整えることで、スムーズな退職交渉につながります。

退職の意思を伝えるタイミング

退職の意思を伝えるタイミングは、業務の繁忙期を避けるのが基本です。繁忙期に退職を切り出すと、上司の心理的負担が大きくなり、感情的な反応を引き起こしやすくなります。

おすすめのタイミングとしては以下が挙げられます。

• プロジェクトの区切りがついた直後: 業務の節目であれば引き継ぎもしやすい
• 期の変わり目（4月・10月など）の1〜2ヶ月前: 人事異動と合わせて調整しやすい
• ボーナス支給後: 経済的にも余裕を持てる

また、退職届を出すタイミングと退職の意思を伝えるタイミングは異なります。まずは口頭で退職の意思を伝え、上司と退職日などを合意したうえで正式な退職届を提出するのが一般的な流れです。

退職理由を前向きに伝える

退職理由を上司に伝える際は、ネガティブな理由をそのまま伝えるのではなく、前向きな表現に変換することが重要です。

本音の理由	伝え方の例
給料が安い	「自分のスキルをさらに活かせる環境に挑戦したい」
上司と合わない	「新しい環境で自分の可能性を広げたい」
仕事がつまらない	「以前から興味のあった分野でキャリアを積みたい」
残業が多すぎる	「ワークライフバランスを見直し、長期的に働ける環境を求めたい」
パワハラがある	「自分が成長できる環境で働きたい」

ポイントは、会社や上司への不満ではなく、「自分の将来に向けた前向きな決断」として伝えることです。これにより、上司もあなたの決意を理解しやすくなり、円満な退職につながります。

ただし、パワハラなど法的に問題がある場合は、人事部門や労働基準監督署への相談も検討してください（出典：厚生労働省「総合労働相談コーナー」）。

引き止められた場合の対処法

自分の意志を貫く

退職を伝えた際、上司から引き止められるケースは少なくありません。「待遇を改善する」「部署を変える」「もう少し考えてみては」といった提案をされることもあるでしょう。

引き止められたときに大切なのは、退職の決意が揺らがないよう、事前にしっかりと意思を固めておくことです。以下の点を自分の中で確認しておきましょう。

• 退職を決めた最大の理由は何か: この理由が待遇改善で解決するものかどうかを冷静に判断する
• 一度引き止めに応じた場合のリスク: 「辞めようとした人」というレッテルが貼られ、昇進や評価に影響する可能性がある
• 自分の人生の目標やキャリアプラン: 目先の条件改善ではなく、中長期的な視点で判断する

どうしても言い出しにくい場合や、強い引き止めに遭っている場合は、退職代行サービスの利用も選択肢のひとつです。退職代行を利用することで、本人が直接上司と話さなくても退職手続きを進められるケースもあります。

引き止めの理由を理解する

上司が引き止める理由はさまざまです。純粋にあなたを評価しているケースもあれば、人手不足で困るという会社都合のケースもあります。

引き止めの理由を冷静に分析することで、適切な対応ができます。

• 「あなたが必要だ」と言われた場合: 感謝を伝えつつ、「だからこそ、しっかり引き継ぎをして迷惑をかけないようにしたい」と応じる
• 「条件を改善する」と言われた場合: その条件改善が本当に実現するか、過去の事例を踏まえて判断する。口約束だけで実行されないケースも多い
• 「今は困る」と言われた場合: 引き継ぎ期間を十分に確保する姿勢を見せつつ、退職日は変えないことを明確にする

いずれの場合も、相手の立場を尊重しつつ、自分の決断は変えないというスタンスが重要です。なぜ退職するのかという理由を明確に持っていれば、引き止めに対しても冷静に対応できます。

円満退職のためのポイント

退職の意思を早めに伝える

円満退職の第一歩は、できるだけ早めに退職の意思を伝えることです。伝えるタイミングが早いほど、会社側にも余裕が生まれ、結果としてお互いにとって良い形で退職を進められます。

早めに伝えることで得られる具体的なメリットは以下のとおりです。

• 後任者の採用・育成に時間を確保できる: 会社側が人員計画を立て直す猶予ができるため、「急に辞められて困った」という不満が生まれにくい
• 引き継ぎの質が上がる: 時間に余裕があれば、マニュアル作成や後任者への直接指導を丁寧に行える
• 退職後の人間関係を良好に保てる: 十分な準備期間を設けたという誠意が伝わり、同僚や上司との関係が悪化しにくい

逆に、退職の意思表示が遅れると引き継ぎが駆け足になり、残されたメンバーの負担が増えてしまいます。「迷惑をかけたくない」という気持ちがあるなら、ギリギリまで黙っているよりも、早めに伝えて準備期間を確保するほうが、結果的に周囲への負担を減らせます。

業務の引き継ぎをしっかり行う

退職が決まったら、引き継ぎ資料の作成に取りかかりましょう。引き継ぎが不十分だと、退職後も問い合わせが来たり、前職での評判が悪くなったりする可能性があります。

引き継ぎのポイントは以下のとおりです。

1. 担当業務の一覧を作成する: 日常業務・定期業務・プロジェクト単位で整理する
2. 各業務の手順書を作成する: 自分にしか分からない暗黙知を文書化する
3. 進行中の案件の状況を整理する: 現在のステータス・次のアクション・関係者の連絡先をまとめる
4. 後任者と直接引き継ぎの時間を確保する: 資料だけでなく、対面での説明も重要
5. 取引先への挨拶と引き継ぎ: 担当変更の連絡と後任者の紹介を行う

スムーズな引き継ぎは、円満退職の最大のカギです。「立つ鳥跡を濁さず」の精神で、最後まで責任を持って業務に取り組みましょう。

感謝の気持ちを伝える

退職の際には、お世話になった上司・同僚・取引先に感謝の気持ちを伝えることを忘れないようにしましょう。退職の挨拶は、最終出社日の1〜2週間前から少しずつ行うのがスマートです。

感謝の伝え方として、以下のような方法があります。

• 直接の挨拶: 特にお世話になった人には、直接会って感謝を伝える
• 退職挨拶メール: 社内・社外向けにそれぞれ作成する。最終出社日の前日〜当日に送付するのが一般的
• ちょっとしたお菓子や手紙: 職場の慣習に合わせて、感謝の気持ちを形にする

退職後も同じ業界で働く場合、前職の人脈は貴重な財産になります。退職時の対応が丁寧であれば、将来また一緒に仕事をする機会が生まれるかもしれません。

退職を言い出せない時の心の整理法

自分の気持ちを整理する

退職を考えているのに言い出せないとき、まずやるべきことは自分の気持ちを「見える化」することです。頭の中だけで考えていると、不安や悩みが堂々巡りになりがちです。

具体的な方法として、以下の3つのステップが効果的です。

ステップ1: 退職したい理由をすべて書き出す
ノートやメモアプリに、退職したい理由を思いつく限り書き出します。「給料が低い」「やりがいがない」「人間関係がつらい」「通勤が大変」など、大小問わず書き出しましょう。

ステップ2: 「退職しない場合」の未来を想像する
1年後、3年後、5年後もこの職場にいる自分を想像してみてください。「それでもいい」と思えるなら、もう少し様子を見るのも手です。「このままは嫌だ」と感じるなら、退職の方向で準備を進めましょう。

ステップ3: 退職後の理想の姿を描く
「どんな仕事がしたいか」「どんな生活がしたいか」を具体的にイメージします。前向きなビジョンがあると、退職を切り出す勇気が湧きやすくなります。

精神的に辛い場合は、一人で抱え込まず専門家に相談することも大切です。厚生労働省の「こころの耳」では、働く人のメンタルヘルスに関する相談窓口が紹介されています（出典：厚生労働省「こころの耳」）。

信頼できる人に相談する

退職の悩みは、一人で抱え込まず、信頼できる人に相談することで大きく前進します。

相談相手としておすすめなのは以下の人々です。

• 家族やパートナー: 生活面への影響が大きいため、まずは家族と話し合うことが重要
• 社外の友人: 社内の人間関係のしがらみがないため、客観的な意見をもらいやすい
• キャリアコンサルタント（国家資格）: 厚生労働省が推進する「キャリアコンサルティング」では、キャリアに関する悩みを専門家に相談できます（出典：厚生労働省「キャリアコンサルティング・キャリアコンサルタント」）
• 転職エージェント: 転職市場の動向を踏まえたアドバイスがもらえる

注意点として、現職の同僚への相談は慎重に行いましょう。悪意がなくても、退職の噂が広まってしまうリスクがあります。相談する場合は、本当に信頼できる人に限定し、「まだ検討段階であること」を明確にしておくのが安全です。

退職後の生活を見据えた準備

転職活動の計画を立てる

退職後の生活を安定させるためには、計画的な転職活動が欠かせません。以下のステップで準備を進めましょう。

1. 自己分析を行う
自分の強み・弱み・これまでの経験・やりたいことを整理します。転職サイトの「適職診断」や「キャリアタイプ診断」なども参考になります。

2. 求人情報をリサーチする
転職サイト（リクナビNEXT、doda、マイナビ転職、周南地域ならエムステップ周南など）に登録し、希望する職種や業界の求人情報を定期的にチェックします。在職中から始めることで、市場の感覚をつかめます。

3. 応募書類を準備する
履歴書・職務経歴書を作成します。転職エージェントに登録すれば、書類の添削サービスを受けられることも多いです。履歴書作成ツールはこちら

4. 面接対策を行う
退職理由・志望動機・自己PRなど、面接でよく聞かれる質問への回答を準備します。

転職活動は在職中に始めるのが理想ですが、体力的・精神的に厳しい場合は、退職後に集中して取り組むのもひとつの方法です。その場合は、生活費の確保を事前にしっかり行っておきましょう。

経済的な準備をする

退職にあたって最も現実的な不安は、お金の問題です。以下の項目を事前にチェックしておきましょう。

退職金の確認
厚生労働省の「令和5年就労条件総合調査」によると、退職金制度がある企業の割合は約74.9%です（出典：厚生労働省「令和5年就労条件総合調査」）。自社に退職金制度があるかどうか、また自分の勤続年数でいくら受け取れるかを就業規則で確認しましょう。

失業保険（雇用保険の基本手当）
自己都合退職の場合、以下の条件を満たすと受給できます。

• 離職日以前の2年間に、被保険者期間が通算12ヶ月以上あること
• ハローワークで求職の申し込みを行うこと
• 7日間の待期期間＋原則1ヶ月の給付制限期間を経てから支給開始（2025年4月改正。5年以内に3回以上の自己都合退職の場合は3ヶ月）

（出典：ハローワーク「基本手当について」）

生活費の確保
転職活動が長引く可能性も考え、最低でも3〜6ヶ月分の生活費は貯蓄しておくことをおすすめします。家賃・食費・光熱費・保険料・税金など、毎月の固定費を洗い出しておきましょう。

退職後のメンタルケアとライフシフトプランの立て方

退職は新しいスタートである一方、大きなストレス源にもなり得ます。退職後に「何もすることがない」「社会から孤立した気がする」と感じる人は少なくありません。

退職後のメンタルケアとして、以下の取り組みが効果的です。

1. 規則正しい生活リズムを維持する
退職後に生活リズムが崩れると、気分の落ち込みにつながりやすくなります。起床時間・就寝時間を一定に保ち、適度な運動を取り入れましょう。

2. 社会とのつながりを意識的に保つ
友人との食事、地域のイベントへの参加、ボランティアなど、人と接する機会を意識的に作ることが大切です。

3. 自分のアイデンティティを「会社」から切り離す
長年同じ会社で働いていた人ほど、退職後に「自分は何者なのか」というアイデンティティの揺らぎを感じることがあります。会社員としての自分だけでなく、趣味や家族、地域活動など、複数の「自分」を持つことが心の安定につながります。

4. ライフシフトプランを作る
退職後の人生を3つの期間に分けて考えると整理しやすくなります。

• 短期（1〜3ヶ月）: 休息と転職活動。心身のリフレッシュを優先する期間
• 中期（3〜12ヶ月）: 新しい仕事や学びへの移行期間。スキルアップや資格取得も検討
• 長期（1年以上）: 理想のキャリアや生活スタイルの実現に向けた行動

厚生労働省の「こころの耳」では、メンタルヘルスのセルフチェックツールや電話相談窓口が提供されています。不安が強い場合は、遠慮なく活用しましょう（出典：厚生労働省「こころの耳 働く人の疲労蓄積度セルフチェック」）。

まとめ：退職を言い出す勇気を持とう

自分の人生を大切にする

退職を言い出せない理由は人それぞれです。人手不足への罪悪感、上司との関係、経済的な不安――どれも自然な感情であり、悩むこと自体は決して悪いことではありません。

しかし、自分の人生を決められるのは自分だけです。他人の期待や周囲の目を気にするあまり、自分の幸せやキャリアの可能性を犠牲にしてしまっては本末転倒です。

退職は「逃げ」ではありません。自分の価値観に沿った生き方を選ぶための前向きな決断です。実際に、多くの転職経験者が「もっと早く行動すればよかった」と振り返っています。

大切なのは、退職するかどうかを「世間体」ではなく「自分自身の軸」で判断することです。「この会社に残ることが、本当に自分のためになるか？」と自問してみてください。

次のステップへの第一歩を踏み出す

この記事で紹介した内容を踏まえて、今日からできる具体的なアクションをまとめます。

1. 退職したい理由をノートに書き出す（心の整理）
2. 就業規則で退職の規定を確認する（事前準備）
3. 転職サイトに登録し、求人を眺めてみる（行動の第一歩）
4. 信頼できる人に相談する（客観的な視点を得る）
5. 退職希望日を仮で設定してみる（具体化する）

いきなり大きな決断をする必要はありません。小さな行動から始めることで、少しずつ自信がつき、退職を切り出す勇気も自然と湧いてきます。

あなたの新しいスタートを応援しています。まずは、今日できる一歩から始めてみましょう。

出典・参考リンク

• e-Gov法令検索 民法第627条
• 厚生労働省「令和6年版 労働経済の分析 ―人手不足への対応―」
• 厚生労働省「令和5年雇用動向調査結果の概況」
• ハローワーク「基本手当について」
• 厚生労働省「令和5年就労条件総合調査」
• 厚生労働省「総合労働相談コーナー」
• 厚生労働省「こころの耳」
• 厚生労働省「こころの耳 働く人の疲労蓄積度セルフチェック」
• 厚生労働省「キャリアコンサルティング・キャリアコンサルタント」
• リクルートエージェント「転職活動の期間はどのくらい？」